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Borch还原胺化反应

2017-06-15 nf 有机合成


胺和羰基化合物缩合得到亚胺,然后通过还原剂(常用的有NaCNBH3,NaBH(OAc)3 等)还原生成相应的胺的反应。

反应通常为一锅法进行,但有个别反应可以分离出相应的亚胺,再进行还原效果更好。

NaBH3CN是一种在弱酸性条件下也能够使用的还原剂。通常,通过调节pH,可以使还原胺化反应更加有效的进行。对于酮或醛的还原,pH必须调节在3~4、而还原亚胺离子通常在pH 6~7的时候比较适当、利用NaBH3CN作为还原剂,可以将副反应控制在极低的的范围内。

NaBH(OAc)3、2-picoline-borane也经常作为还原剂被用于该反应中。前者毒性比较低、后者在水中也能使用、经常作为改良的方法被使用。


反应机理

首先羰基化合物和胺反应后生成的亚胺离子。亚胺离子活性中间体被具有亲核性的氢负离子进攻,得到胺。


反应实例



参考文献

1. Borch, R. F., Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3996–3997. Richard F. Borch, born in Cleveland, Ohio, was a professor at the University of Minnesota.

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编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Borch reductive amination,page 66-67.


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